Sejarah Desa Bolo tidak terlepas  dari sejarah masyarakat desanya. Asal mula nama Bolo berasal dari kepercayaan masyarakat terhadap sumber air bening yang ada di desa. Terdapat tujuh sumur yang tersebar di seluruh desa, sumur-sumur tersebut diberi nama Sumur Tiban, karena muncul secara tiba-tiba. Sumur Ombo salah satunya. Ombo sendiri artinya lebar. Sumur dengan diameter 2,5 m² ini menjadi sumur terbesar di desa Bolo. Masyarakat percaya dengan minum dan mandi dari sumur tersebut dapat menyembuhkan berbagai macam penyakit dan dapat terhindar dari barang olo (hal-hal buruk) sehingga desa ini dinamakan Desa Bolo.

Desa ini awalnya mempunyai lurah dengan system kerjanya seumur hidup, namun pada tahun 1945 tepatnya pada kemerdekaan, sistem kerjanya berubah mengikuti system pemerintahan Indonesia.

Secara geografis Desa Bolo terletak pada posisi 7°21'-7°31' Lintang Selatan dan 110°10'-111°40' Bujur Timur. Topografi ketinggian desa ini adalah berupa daratan sedang yaitu sekitar 156 m di atas permukaan air laut. adapun batas batas wilayah nya sebagai berikut :

• Sebelah Utara : Desa Kebonagung
• Sebelah Selatan : Desa Sambi Pondok dan Desa Wadeng
• Sebelah Barat : Desa Sekapuk
• Sebelah Timur : Desa Glatik

Adapun nama-nama Kepala Desa yang menjabat dari awal hingga sekarang adalah sebagai berikut :

1. Kadam  1905 s.d 1945
2. Syaifudin 1945 s.d 1978
3. Matekan 1978 s.d 1986
4. Kastaan 1986 s.d 1996
5. Kastar Muafiq 1996 s.d 2004
6. Abdul Gholib 2004 s.d 2021
7. Ihsanul Hakim, S.Pd.I 2022 s.d sekarang

Dengan berkembangnya politik, maka adanya regenerasi kepala desa dari masa ke masa yang menjadikan Desa Bolo semakin maju dan semakin berkembang, sehingga Desa Bolo tidak tertinggal dari desa lain.